人氣TV動畫《學姊是男孩》續作躍上大銀幕，日本「第5屆最希望動畫化漫畫排行榜」票選第1名。

《學姊是男孩》劇情講述學妹「咲」鼓起勇氣向氣質溫柔的學姊「真琴」告白，原以為對方會介意女生之間的感情，卻在遭到婉拒後才驚覺：「真琴」其實是男生。「真琴」的青梅竹馬「龍二」一開始對「咲」充滿戒心，試圖阻止她接近「真琴」，卻意外被「咲」發現錢包裡藏著「真琴」的照片。「咲」答應替「龍二」保守這個祕密，兩人也因此成為朋友。

之後，「龍二」開始默默協助「咲」追求「真琴」，甚至被「咲」戲稱為「師父」。然而隨著三人關係愈發緊密，「龍二」也逐漸意識到，自己對「真琴」的感情或許不只是友情。三人之間的情感悄然變質，一段不按常理發展的三角關係就此展開——既甜蜜又糾結、既曖昧又心碎。

來到《學姊是男孩劇場版：雨後天晴》，三人之間錯綜的情感與現實壓力全面升級，也將迎來這段青春故事的最終章。「咲」面臨父母離異，必須做出是否要出國與爸爸同住，或留在日本與媽媽一起生活的抉擇；而「真琴」也開始正視自己對咲的情感。隨著「真琴」與「龍二」升上高三，三人不僅要面對感情的選擇，也站在人生岔路的起點——他們將如何走向各自的未來？又是否有勇氣坦承自己的心意？